サポートに問い合わせて返事が来なかったので、自分で買って試してみました。

>ストアからアップグレード用にゲームを購入する場合は、DMM.COMとAMAZON.CO.JPのどちらで買っても変わりないでしょうか。
たぶんどちらで買っても変わりはないです。
私はAMAZON.CO.JPで購入、プレイするにはDMMアカウントが必須で、DMMGamePlayerをインストールしてからアクティベーションコードを入力する流れになります。

>あと、既に「ベースゲーム」をプレイしている場合に、ベースセットを購入してもアップグレードできるでしょうか。
>たとえば「ベースゲーム」を購入済みで、「ベースセット（ベースゲーム＋グレイムーア＋エルスウェア＋サマーセット＋モロウウィンド）」を追加購入などです。
アップグレードできました。
既に「ベースゲーム」をプレイしている状態から、上記ベースセットのアクティベーションコードを入力して、キャラクターも引き継げました。

あと、貰える特典アイテムのコード入力はDMMGamePlayerからではなくて、DMM(eso)のWEBページから入力します。

※AMAZON.CO.JPで購入すると「オンラインコードのご利用方法」というのが見れるようになるので、そこに大体書いてありました。